Estructura y clasificación de alquenos

Comparemos las estructuras del etano y del eteno.  El etano es un alcano con una terminación A-N-O y tiene la fórmula molecular C2H6 (C dos H seis).  El eteno es un alqueno con una terminación E-N-O  y tiene la fórmula molecular  C2H4 (C dos H cuatro). Para dos átomos de carbono, puedes enlazar como máximo   seis átomos de hidrógeno, por lo que  decimos que el etano está completamente   saturado con hidrógenos. Si nos fijamos en el eteno,  solo tenemos cuatro hidrógenos para dos carbonos, por lo que el eteno es insaturado.  Es decir, es posible enlazar más átomos a estos  dos carbonos, así que es un compuesto insaturado. Fijémonos ahora en los átomos de  carbono presentes en ambas moléculas.  Comenzaremos con el etano. Este carbono presenta una   hibridación sp3, y también este,  por lo que el etano contiene dos  carbonos con hibridación sp3. Y sabemos que la geometría del carbono  con hibridación sp3 es tetraédrica.  Por lo tanto, deberíamos observar una geometría  tetraédrica alrededor de estos dos carbonos. Para el eteno,  -voy a usar un color diferente aquí-, este carbono y este carbono   presentan una hibridación sp2. Para este tipo de hibridación,   la geometría alrededor de un átomo  de carbono es trigonal plana.  Así que observamos una geometría  plana alrededor de estos dos carbonos. Por último, veamos la unión  entre los dos átomos de carbono.  Para el etano, este enlace  sigma entre los dos carbonos  tiene cierta rotación libre. Por lo tanto, hay diferentes conformaciones   posibles de la molécula de etano. Así que tenemos rotación   libre en los enlaces sigma entre los dos átomos de carbono. En cambio, en el eteno, como puedes notar  en la estructura, hay un doble enlace entre   estos dos átomos de carbono. Y sabemos que no hay rotación   libre alrededor de un doble enlace. Así que no hay rotaciones libres.  En consecuencia, no se pueden obtener  diferentes conformaciones para el eteno,  es decir, sin rotación libre, no hay  diferentes conformaciones de la molécula. Esto afecta la estructura de los alquenos. A la izquierda está el etano:  si observamos los dos átomos de carbono  con hibridación sp3, podemos notar la   geometría tetraédrica alrededor de ellos. Y sabemos que hay rotación libre en los   enlaces sigma entre estos dos carbonos. Así que aquí estoy rotando la molécula  para mostrar las diferentes  conformaciones del etano. En el eteno, o etileno, los dos carbonos con  hibridación sp2 tienen una geometría plana:  si giro la molécula hacia este lado, puedes notar que es plana,  y no hay rotación libre  debido a este doble enlace,  como consecuencia de la formación de un enlace pi.  Como puedes ver, estoy tratando de rotar el modelo  de la molécula de eteno, pero esto no ocurre. Los alquenos se pueden clasificar   según sus grados de sustitución. Si al eteno le quitas un hidrógeno  y añades en su lugar un grupo R, obtienes un alqueno monosustituido. A la derecha hay un ejemplo  de un alqueno monosustituido.  Si incluyo los átomos de hidrógenos enlazados, será un poco más evidente.  Sabemos que este carbono tiene dos hidrógenos y este carbono tiene uno.  Tenemos también un grupo alquilo  que se deriva de este carbono,  un grupo metilo. Por lo tanto, es un   ejemplo de un alqueno monosustituido. Si quieres nombrar este alqueno,  -puedes revisar cómo nombrarlos  en un video anterior-.  puedes etiquetar a este carbono como uno, este  es el carbono dos, y este es el carbono tres.  Esta es la cadena de átomos de carbono  más larga que presenta el alqueno,  y un alqueno de tres átomos  de carbono se llama propeno.  Escribiremos aquí el nombre: propeno. Ahora veamos un ejemplo de  un alqueno disustituido;   en este caso hablamos de dos grupos R. Los representamos como R y R prima.  Un grupo R y un grupo R prima podrían  representar al mismo grupo funcional   alquilo, o también pueden ser diferentes. Aquí, R y R prima están en el mismo carbono,  pero es posible tener un alqueno disustituido  donde los grupos R y R prima estén  enlazados a diferentes carbonos. Aquí a la derecha hay otro ejemplo de un alqueno disustituido,  donde los grupos R y R prima están  unidos a diferentes átomos de carbono.  Pero fíjate que hay una diferencia. Estos dos grupos R se encuentran  en lados opuestos del doble enlace.  En cambio, en este ejemplo, si  dibujo una línea justo aquí,   ambos grupos R están en el  mismo lado del doble enlace,   y sabemos que ninguno de estos grupos R puede girar para crear la otra conformación,  porque no hay rotación libre  alrededor del doble enlace.  Por lo tanto, se trata de tres ejemplos  diferentes de alquenos disustituidos. Observemos la estructura de  aquí abajo y pongámosle nombre.  Buscamos la cadena de carbonos más larga que incluya el doble enlace,  y quiero que el doble enlace  tenga el menor número posible,  por lo que comenzaremos aquí con el carbono uno, este es el carbono dos, y este es el carbono tres.  Como el alqueno de tres carbonos se llama propeno, y tenemos un grupo metilo que   se deriva del carbono dos, el nombre del compuesto es 2-metilpropeno. Para determinar más fácilmente qué  tipo de alqueno disustituido es este,   dibujaremos los hidrógenos en la estructura. Este carbono tiene dos hidrógenos unidos a él,   y el carbono de la izquierda, está enlazado a un grupo   metilo y otro grupo metilo. Es decir, dos grupos R que   resultan ser el mismo grupo funcional. Por lo tanto, se trata de un ejemplo de   un alqueno disustituido, donde ambos  grupos R están unidos a un carbono. Ahora analicemos un alqueno trisustituido. Hay  tres grupos R: R, R prima, y R doble prima.  Y de nuevo, R, R prima, y R doble prima pueden ser iguales, o diferentes.  Tenemos aquí un ejemplo de  un alqueno trisustituido.  Permítanme seguir adelante y dibujar  el hidrógeno en este carbono,  para que sea más fácil visualizar que tenemos  tres grupos R unidos a los dobles enlaces.  Si quiero nombrarlo, necesito encontrar la cadena de carbono más larga  que incluya al doble enlace, por lo que este sería el carbono uno,  este el carbono dos, tres, cuatro y cinco. Un alqueno de cinco carbonos se llama penteno,  escribiré eso aquí, y como el doble   enlace comienza en el carbono dos, el compuesto se llama 2-Penteno. Por último, tengo un grupo metilo  que proviene del carbono dos.  Por lo que para construir el nombre  completo, falta la parte 2-metil,  de esta forma 2-metil-2-penteno sería el  nombre correcto de este alqueno trisustituido. A continuación, hablemos de  los alquenos tetrasustituidos.  En este caso los sustituyentes se identifican  como R, R prima, R doble prima y R triple prima.  Esta molécula es un ejemplo  de alqueno tetrasustituido.  Buscamos primero el doble enlace, y le daremos un nombre,  luego veremos por qué es  un alqueno tetrasustituido.  Así que este sería el carbono uno,  y luego tenemos que seguir el doble  enlace para identificar al carbono dos.  Tenemos entonces un derivado del ciclohexeno. Esto ya lo vimos en un video anterior,  así que podemos continuar y  escribir ciclohexeno aquí.  Así que una parte del nombre es ciclohexeno. Además, observamos un grupo metilo que   proviene del carbono uno, y un grupo  metilo que se deriva del carbono dos.  Esto es 1,2-dimetil, por lo que el nombre  completo del alqueno es 1,2-dimetilciclohexeno. Finalmente veamos por qué está tetrasustituido. Utilicemos un color diferente aquí.  Ahora bien, para el carbono uno, tengo un grupo metilo que se enlaza de este lado,  y luego tengo este grupo  alquilo, como parte del anillo,  saliendo de este otro lado. De tal forma que el átomo de   carbono uno tiene dos grupos R unidos a él. El carbono dos también tiene dos grupos   R enlazados a él: un grupo  metilo aquí, y nuevamente,  esta parte del anillo. Por esta razón es un alqueno tetrasustituido.