Práctica 2 de proyección de Newman

practiquemos un poco más las proyecciones de newman nos piden que veamos este compuesto desde el enlace entre el carbono 3 y 4 y dibujemos la conformación más estable entonces primero vamos a enumerar los carbonos este es el carbono 1 2 3 4 5 y 6 si observamos el compuesto desde el enlace entre el carbono 3 y 4 es decir si ponemos nuestros ojos por aquí en un momento les mostraré un vídeo pero es importante que podamos dibujar las proyecciones de newman sin usar un modelo molecular entonces primero pensemos en lo que está unido al carbono 3 tenemos un grupo metilo hacia nosotros lo que significa que hay un hidrógeno lejos de nosotros y que está unido al carbono 4 bueno tenemos un hidrógeno hacia nosotros aquí tenemos un hidrógeno y también tenemos un hidrógeno lejos de nosotros entonces una vez que dibujamos esto podemos dibujar nuestra proyección de newman lo primero que dibujamos es nuestro punto que representa al carbono 3 el carbono frontal y unido al carbono 3 tenemos un grupo metilo hacia abajo y hacia la derecha si ponemos nuestros ojos aquí lo que vemos es un grupo metilo hacia abajo y hacia la derecha así que tenemos un ch 3 hacia aquí también tenemos un hidrógeno hacia abajo y hacia la izquierda después tenemos un h 2c h 3 un grupo de tilo si observamos la molécula desde esta perspectiva el grupo de tilo va hacia arriba entonces hacia arriba tenemos un ch tos ch3 ahora el carbono 4 es de carbono no lo podemos ver porque nos tapa el carbono 3 pero lo podemos representar con un círculo unido al carbono 4 tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la derecha vamos a dibujarlo también tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la izquierda ahí está finalmente tenemos un ch 2 ch 3 hacia abajo entonces tenemos de h2 h3 y para no escribir todo vamos a redibujar la proyección como sea chetos ch3 es un grupo estilo vamos a abreviar lo como este y al grupo metilo lo abreviar hemos como m después tenemos un hidrógeno por aquí y en nuestro carbono de atrás tenemos un hidrógeno de este lado un hidrógeno por acá y un grupo de tilo hacia abajo en el vídeo que les mostraré el grupo de tilo será de color rojo el grupo metilo será de color azul notarán que es más fácil ver las conformaciones de esta manera en el vídeo veremos cuál es la conformación más estable como ya sabemos será una conformación alternada así que veamos las diferentes conformaciones alternadas y determinemos cuál es la más estable aquí tenemos el carbono 1 carbono 2 carbono 3 y observen que tenemos un grupo metilo hacia nosotros y este es el carbono 4 observaremos el enlace entre el carbono 3 y 4 si giramos la molécula esta es la conformación alternada arriba tenemos un grupo estilo del lado derecho tenemos un metilo abajo tenemos otro grupo de tilo espero que puedan ver la conformación alternada esta esfera roja representa a un grupo de tilo y aquí tenemos otro el azul representa al grupo metilo es más fácil así partimos de esta conformación y cuando rotamos el carbono frontal sin mover el carbono de atrás nos queda otra conformación y si rotamos obtenemos otra conformación alternada observen que la proyección de newman que dibujamos coincide con la fotografía del vídeo esta es la misma proyección de newman sólo que representamos los grupos de tilo de color rojo y el metilo de color azul en el vídeo lo que hicimos fue rotar el carbono frontal sin mover el carbono de atrás a este grupo estilo rojo lo movimos a esta posición con lo que el grupo metilo azul se movió hacia acá y finalmente este hidrógeno de color verde se movió a esta posición corresponde a este hidrógeno dibujemos la siguiente conformación alternada como el carbono de atrás permanece igual vamos a redibujar lo unido al carbono de atrás tenemos dos hidrógenos y este grupo de tilo ahora en el carbono frontal el grupo de tilo se movió a esta posición el grupo metilo quedó aquí y el hidrógeno quedó por acá observen que esto coincide con la fotografía tenemos dos grupos de tilo muy cerca respecto al otro por acá tenemos el grupo metilo azul y el hidrógeno verde es este hidrógeno y podemos rotar nuevamente para obtener la última conformación alternada este grupo de ti lo puede rotar a esta posición con lo que el grupo metilo se mueve hasta aquí y el hidrógeno verde rota a esta posición entonces primero dibujamos el carbono de atrás que tiene dos hidrógenos y un grupo de tilos no importa si rotamos el carbono frontal o el de atrás yo preferí rotar el carbono frontal ahora nos queda con un grupo de tilos en esta posición después tenemos el grupo metilo hacia arriba y el hidrógeno queda hacia este lado entonces estos son nuestros grupos de tilos que corresponden a estos este es nuestro metilo azul y este es nuestro hidrógeno verde ahora cuál es la conformación alternada más estable bueno pensemos en las interacciones coach por ejemplo en esta conformación de la derecha tenemos una interacción coach estilo estilo los grupos de tilos son muy voluminosos y eso desestabiliza la conformación ahora analicemos está aquí tenemos otra interacción coach entre dos grupos estilos pero también tenemos una interacción entre un grupo estilo y un metilo entonces como tenemos dos interacciones coach en esta conformación eso significa que es más inestable finalmente analicemos esta conformación aquí sólo tenemos una interacción gose entre un grupo estilo y un metilo pero como el grupo metilo no es tan voluminoso como un estilo eso significa que esta es la conformación con más baja energía es la más estable en el inciso b nuestro objetivo es dibujar la conformación menos estable es decir la de más alta energía así que dibujaremos una conformación eclipsada en el vídeo empezaremos con una conformación alternada y pasaremos a una conformación eclipsada para poder encontrar las demás y así podamos determinar cuál es la conformación menos estable aquí tenemos la conformación alternada y si rotamos el carbono frontal podemos ver una conformación eclipsada si la rotamos obtenemos otra conformación donde los grupos de tilo están muy cerca y si rotamos de nuevo obtenemos la última conformación eclipsada aquí tenemos las fotografías de las tres con formaciones eclipsadas vamos a analizarlas y luego dibujemos la proyección de newman con formación menos estable empecemos con la conformación de la derecha aquí podemos ver un grupo de tilo eclipsado con un hidrógeno un grupo metilo eclipsado con un hidrógeno y un hidrógeno eclipsado con un etil como no tenemos a ninguno de los grupos alquilo eclipsados esta no es la conformación menos estable lo que buscamos son grupos voluminosos que se encuentren cerca es decir que haya impedimento estético ahora analicemos esta conformación tenemos dos hidrógenos eclipsados un grupo de tilo eclipsado con un hidrógeno y un grupo metilo eclipsado con un estilo aquí hay un aumento de energía esta conformación es más alta en energía que éste pero vamos a compararla con la que tenemos en el centro aquí tenemos dos grupos de tilo eclipsados entre sí y eso es muy inestable aumenta la energía entonces esta es la conformación menos estable porque estos grupos de tilo prefieren estar lo más lejos posible del otro y aquí se encuentran muy cerca entonces dibujemos la proyección de newman para esta conformación empecemos con este carbón que lo representamos con un punto y unido a este carbono tenemos un grupo metilo hacia arriba y hacia la derecha después tenemos un hidrógeno hacia arriba y hacia la izquierda y luego tenemos un grupo de tilo hacia abajo para el carbono de atrás que lo representamos con un círculo hacia arriba y hacia la izquierda tenemos un hidrógeno después tenemos otro hidrógeno por aquí y finalmente tenemos un grupo de tilo hacia abajo esta es nuestra conformación menos estable que es una conformación eclipsada dibujada en la proyección de newman