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Compuestos bicíclicos

Cómo nombrar compuestos bicíclicos. Numerar la cadena e identificar los carbonos cabeza de puente. Creado por Jay.

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Transcripción del video

en los vídeos anteriores hemos visto distintas conformaciones del ciclo hexano y que esencialmente lo podemos pintar aquí como un un hexágono verdad ahora este compuesto es mono cíclico y cuando digo mono cíclico es justamente esa idea que tenemos de que solo es un anillo de carbonos ok ahora en la forma oficial en la que you back' determina cuántos anillos tiene un compuesto es haciendo cortes por ejemplo si nosotros hiciéramos el corte de éste de este ciclo hexano entonces nos queda esencialmente ya un arcano que no tiene ciclos es decir este es un arcano abierto es una cadena abierta qué pasaría si por ejemplo tuviéramos un ciclo hexano ok pero que esté digamos fusionado en este sentido con un 1 de 4 carbonos digamos algo así que digamos este sería como un ciclo butano verdad entonces iupac determinaría que si hacemos cortes podríamos ver cuántos ciclos tiene esta molécula si hacemos aquí este primer corte y hacemos este segundo corte entonces ya tenemos un arcano que es esencialmente una cadena abierta verdad no tiene ciclos entonces si si con dos cortes pudimos obtener un arcano de digamos de cadena abierta entonces decimos que este es un compuesto bi cíclico es decir tiene dos dos ciclos muy bien entonces vamos a retomar este último ejemplo digamos tenemos aquí en nuestro ciclo hexano aunque ahí está nuestro ciclo hexano lo fusionamos con este con este perdón ciclo butano muy bien entonces algo importante que hay que notar es que estos átomos que digamos comparten que están compartidos en ambos ciclos son los los que se les conoce como carbonos cabeza de puente son cabezas de puente aunque cabeza de puente ok y estos son importantes ahora para poder determinar cuál va a ser el nombre o más bien la nomenclatura para los compuestos be cíclicos primero tenemos que saber enumerar este compuesto y lo que vamos a hacer es asignarle por ejemplo vamos a tener que asignarle algún número alguno de estos y seguir por la cadena más larga que en este caso sería éste verdad 1 2 3 4 5 6 y luego nos seguimos por la cadena más corta 7 8 y finalmente no seguiríamos por la cadena que hubiera entre estos 2 digamos cabezas de puente verdad entonces ahí lo tienen está enumeración y la siguiente o lo siguiente que hay que hacer para poder darle nombre a esta molécula es la siguiente vamos a poner la fórmula digamos general de la nomenclatura y en este caso pondremos que es un biciclo verdad y vamos a poner tres números equis que este primer número va a ser la la longitud de la cadena más larga o más bien el número de carbonos en la cadena más larga eliminando las cabezas de puente en el segundo digamos en esta segunda posición le vamos a poner la longitud o más bien el número de carbonos de la segunda cadena más larga verdad eliminando las cabezas de puente y finalmente la longitud de la cadena de la tercera cadena más larga que de hecho es la menos larga verdad entonces ahí tenemos y finalmente ponemos al can o el al canon al que se refiere en este caso por ejemplo sería un octano verdad entonces cómo quedaría este ejemplo tendremos biciclo primero ponemos el número de átomos de carbono en la cadena más larga verdad que serían en este caso 1 2 3 4 verdad tenemos 4 en la cadena más larga luego tendremos en la segunda que es 12 verdad eliminando las cabezas y aquí tendremos 2 y finalmente cuántos carbonos hay en la tercera cadena más larga pues tenemos cero porque aquí en esta estructura de puntos se ve justamente que no hay una cadena entre estos dos verdad ahora finalmente ponemos el nombre del arcano correspondiente y hay ocho átomos de carbono entonces esto es un octano muy bien vamos a hacer otro ejemplo digamos que tenemos ahora algo así tenemos este mismo hexano ciclohexano aunque ya y lo tienes ok quizás debería corregir lo tienes este ciclo hexano finalmente vamos a ponerle algunas digamos desviaciones digamos que de este que va a ser una cabeza de puente salen 2 dos o más bien dos líneas es decir sale un un átomo de carbono entonces tenemos estos dos que son nuestra cabeza de puente y esta molécula a veces se suele se suele pintar digamos dándole una estructura tridimensional digamos aquí está nuestro nuestro ex ciclohexano y ahí tienen el ciclo hexano y digamos se le da una estructura tridimensional se le pone digamos estás por encima entonces estos dos estas cabezas de puente que habíamos marcado corresponden a estas y a veces es mucho más fácil verlo de esta forma entonces tenemos que enumerar empezando con estas cabezas de puente digamos da lo mismo si empezamos aquí en el otro extremo verdad ahora nos seguimos por la cadena más larga entonces sí nos vamos hacia la derecha tendremos 1 2 3 si nos vamos por la izquierda tendremos 1 2 3 así queda lo mismo vamos a irnos por acá 2 3 4 luego la segunda cadena 5 6 y finalmente 7 verdad ese sería nuestra tercera cadena más larga ahora qué es lo que tenemos podemos ver que si nosotros eliminamos este de aquí que y quizás debimos haberlo hecho antes de hacer la enumeración podemos ver que si quitamos 2 2 ya tenemos un compuesto o más bien un arcano que no tiene ciclos es decir es una cadena abierta podemos garantizar que esté este que hemos pintado aquí es un compuesto be cíclico verdad entonces el nombre será biciclo verdad y ponemos primero el número de la cadena más larga quitando los dos las las cabezas de puente entonces tenemos dos verdad 1 y 2 déjenme marcarlos aquí quizás podrían marcarlos aquí 1 y 2 ahora cuál sigue el número de átomos de carbono que se encuentran en la segunda cadena más larga y tenemos dos verdad y finalmente podemos contar el número de carbonos que hay en la tercera cadena más larga y podemos ver que es una verdad entonces tenemos el biciclo 2 2 1 y tenemos 7 átomos de carbono entonces esto es un ept a no finalmente esto es un biciclo 2 2 1 están muy bien y de hecho esta es una molécula que aparece mucho en la naturaleza y por eso tiene un nombre común que se le conoce como noor bora no muy bien insisto este es una molécula muy común es muy común en la naturaleza y por eso es mejor ponerle un nombre particular a este muy bien vamos a hacer un ejemplo más que sea similar al caso anterior que teníamos pero digamos que tenemos algo así ok algo así es muy parecido digamos al caso anterior que ahí lo tienen finalmente unimos y ahora le damos esta estructura tridimensional que íbamos a poner algunos grupos sustituye entes aquí muy bien vamos a seleccionar lo íbamos a copiarlo para que veamos cómo pueden funcionar las distintas enumeración es que le podemos dar a esta molécula entonces ubicamos primero las cabezas de puentes son justamente justamente estas y tenemos dos formas de numerar lo por ejemplo podríamos dar el número uno aquí o podríamos dar el número uno aquí verdad en el caso de la derecha si hacemos esto hacia donde tendremos que denominar pues tenemos que seguir la cadena más larga que sería hacia la derecha verdad entonces tenemos 2 3 4 y 5 luego no seguimos con la cadena la segunda cadena más larga si nos fuéramos por arriba sería de longitud 2 si nos fuéramos por acá tiene longitud 3 verdad entonces tenemos 6 y finalmente terminamos con el de arriba que es 8 verdad ahí está la enumeración si lo hiciéramos del otro lado pues tendríamos que enumerar en este sentido tres cuatro cinco seis siete y ocho muy bien entonces la pregunta es cuál de estos es el correcto y recordemos que tenemos que buscar el número más bajo en donde aparezcan los grupos sustituye entes verdad entonces por ejemplo en el caso de la derecha el grupo sustituyen te aparece en el carbono 8 y en el carbono 7 mientras que en el de la izquierda aparece también en el carbono 8 pero en el carbono 6 entonces nos damos cuenta que la enumeración de la derecha no es la correcta porque el digamos el primer grupo sustituye ente en el caso de la izquierda aparece en el 6 mientras que en el de la derecha aparece en el 7 muy bien entonces nos quedamos simplemente con esta enumeración y podemos simplemente ver que tenemos grupos y metales unidos al carbono 6 y el perdón 6 y 8 entonces tenemos 8 dimetil dimetil y este es un compuesto bi cíclico verdad entonces esto es un biciclo y vamos a ver ponemos el número de átomos en la cadena más larga sin las cabezas y en este caso sería 3 verdad tendríamos 1 perdón 1 2 y 3 luego ponemos el número de átomos en la segunda cadena más larga que en este caso serían 2 verdad y finalmente en la tercera cadena más larga tenemos 1 verdad tenemos 1 y así es como pudimos asignarle este nombre ahora cuántos átomos tiene esta estructura pues tiene 8 y por lo tanto se le conoce como octano este es un octano muy bien entonces finalmente ya podemos concluir que el nombre completo de esta molécula es el 68 dimetil biciclo 321 octano