Tautomerización ceto-enólica (por Sal)

vamos a explorar otro mecanismo que podemos tener con un acetona y de hecho podría ocurrir el mismo tipo de reacción con una de ido así que vamos a decir que tengo un acetona que se ve así voy a dibujar al grupo carbón y lo justo así y esto está unido a un carbono que está unido a dos grupos ch3 y solo para que quede claro hay tres hidrógenos unidos a este carbono de manera implícita pero yo voy a dibujar el cuarto enlace aquí el cual va a un hidrógeno ya que este hidrógeno va a ser importante para esta reacción ahora sabemos que el oxígeno tiene dos pares de electrones libres voy a dibujarlos aquí vamos a imaginar que la acetona está flotando en un poco de agua y sabemos que en el agua hay una cierta concentración de iones hidronew y digamos que uno de los iones hidronew está justo aquí el yang y drone ya está cargado positivamente así es como se ve el agua y si el agua regala un electrón a un protón se ve de esta manera se vuelve un guión idóneo y entonces solo tiene un par de electrones libres ya que donó uno de sus pares de electrones libres a un protón así que podrías imaginar una realidad en la que la acetona puede agarrar un protón de éste hidronew y convertir esta molécula de nuevo en agua y en esa situación el mecanismo se vería así déjenme hacerlo en un color diferente este electrón azul es donado a este protón si chocan entre ellos de manera correcta y luego el electrón del hidrógeno es tomado de vuelta por lo que será convertido en una molécula de agua así que si eso sucede cómo se verán nuestras moléculas ahora ahora lo que fue una acetona se ve un poco diferente de un acetona se ve de esta manera he cambiado a un color amarillo por lo que se ve así tenemos este par de electrones libres pero ya no tenemos este par de electrones libres de este lado todavía tenemos este electrón en magenta pero ahora está formando un enlace covalente con el electrón azul que fue donado al protón de hidrógeno fue donado a este protón de hidrógeno de aquí y entonces esta molécula y drone ya se lleva un electrón y ahora es solo una molécula de agua neutra acepto de vuelta a ese electrón magenta por lo que ahora tiene dos pares de electrones libres de nuevo siendo sólo agua neutra ya que este oxígeno de aquí en el grupo carbón y lo donó un electrón ahora tiene una carga positiva y esto está estabilizado por resonancia otra forma de resonancia para esta molécula sería si esta molécula que es positiva quiere ganar un electrón así que toma un electrón de este carbono el carbono en el grupo carbón y lo aquí así que si se lleva a ese electrón la otra forma de resonancia se vería así tenemos un solo enlace con este oxígeno de aquí este carbono de aquí abajo todavía está unido a los mismos átomos de carbono y luego este carbono por aquí podríamos llamarlo carbono alfa este es un carbono alfa al grupo carbón y lo todavía tiene un hidrógeno justo aquí y este oxígeno debido a que ganó este electrón en magenta ahora tiene dos pares de electrones libres tiene este par de electrones ahí y luego ganó este electrón y este electrón por lo que tiene otro par de electrones libres y por supuesto tiene el enlace con el hidrógeno puesto que ganó un electrón ahora es neutral este carbono perdió un electrón por lo que ahora es positivo así que ahora este carbono de aquí es positivo estas dos son formas de resonancia por lo que se estabilizan la una a la otra y en realidad la estructura de la molécula se encuentra en algún lugar entre estas dos formas de resonancia de hecho podría dibujarlo entre corchetes para mostrar que estas dos moléculas son estructuras de resonancia y de hecho no debí de haber dibujado esta flecha con un solo sentido ya que esta zona podría tomar un hidrógeno de este ión hidronew o una molécula de agua podría tomar un hidrógeno de esta otra molécula por lo que esta reacción puede ocurrir en ambas direcciones así que quiero dejar eso en claro esto podría ir en ambas direcciones se podría decir que están en equilibrio entre sí tan probable es que vaya en una dirección como en la dirección contraria pero ahora pueden ver que esto ha pasado de ser un grupo carbón y lo a ser un grupo o h esto se ha convertido ahora en un alcohol y tenemos este carbón de aquí al cual no le gusta ser positivo por lo que podemos imaginar que este electrón de aquí en este núcleo de hidrógeno podría querer ir a este carbó catión y que sólo necesita que alguien más se quede con este protón para poder irse con el carbó katiana y el candidato perfecto para eso sería una molécula de agua tenemos esta molécula de agua flotando alrededor tiene dos pares de electrones libres puede actuar como una base débil puede donar uno de sus electrones a este protón de hidrógeno y si lo hace en el momento correcto y de la manera correcta este electrón puede entonces irse con el carb ocasión y si eso sucede esta parte de la reacción puede ir en ambas direcciones tan probable es que ocurra esta reacción como que ocurra la reacción inversa así que dibujaré la flecha de equilibrio y si eso llegara a suceder entonces lo que empezó como nuestra acetona ahora se ve así tenemos un enlace grupo h y ahora voy a dibujar el resto de la molécula teníamos una molécula que se veía así pero ahora ya que este electrón formó un enlace con éste carbó catión ahora tenemos un doble enlace aquí entre lo que era un carbono carbónico y nuestro carbono alfa así que ahora tenemos este doble enlace por aquí este hidrógeno fue tomado por el agua y ahora tenemos unión y drone yo voy a dibujar el guión y drone ya así que el agua tenía un par de electrones libres y luego el otro par de electrones libres se separó ya que dio uno de los electrones a este hidrógeno de aquí y regreso a ser unión y drone ya así que veamos que ha pasado aquí comenzamos con un acetona y a veces a esto le llamamos la forma seto de la molécula y luego terminamos con algo llamado la forma en all la palabra en él proviene del hecho de que es uno y también es un alcohol incluso se le podría llamar un al canal ya que uno de los carbonos que forman el doble enlace tiene unido un grupo o h y la razón por la que te enseñe este mecanismo es solo para mostrar un mecanismo que podría suceder con una de ido o con un acetona esta fue una acetona pero si este de aquí hubiera sido un hidrógeno la reacción habría ocurrido con una de ida además este es un mecanismo muy común que verás en tus clases de química orgánica y que en realidad tiene un montón de funciones en biología en general y estas dos moléculas esta acetona y esta forma en all estos son llamados auto meros auto - y la forma acepto es en realidad la forma más estable en una solución que así no se encuentra la forma en 'la aunque sí puede ocurrir la forma aceptó puede llegar a la forma en all a través de este equilibrio y así te puedes imaginar estos son tanto menos por lo que a este mecanismo se le conoce como una automatización y estas son las formas ceto y enol de los auto meros