Estabilización de una base conjugada: resonancia

este protón en el etanol tiene un valor de pesca de aproximadamente 16 mientras que este protón en el ácido carboxílicos tiene un valor de pesca de aproximadamente 5 recuerden entre más pequeño es el valor de pk más ácido es el protón entonces por el valor más bajo de pk y el ácido carboxílicos es más ácido que el etanol y podemos explicar esto con las bases con jugadas si el etanol dona este protón los electrones en este enlace se quedarán con el oxígeno dibujemos la base con jugada de oxígeno ahora tiene tres pares de electrones libres y uno de esos pares corresponde a los electrones en rosa lo que le da al oxígeno una carga formal negativa ahora dibujemos la base conjugada para el ácido carboxílicos sidón a este protón entonces los electrones en rosa se quedarán con el oxígeno así que en la base conjugada tenemos un carbono unido con un doble enlace a este oxígeno con dos pares de electrones libres y del lado derecho tenemos otro oxígeno con tres pares de electrones libres uno de los pares corresponde a los electrones en rosa esto le da al oxígeno una carga formal negativa ahora comparemos nuestras bases con jugadas las dos tienen una carga forma negativa en un oxígeno así que debe existir algún otro factor que estabilice a una base con jugada ese factor es la resonancia para la base con jugada de la derecha podemos tomar estos electrones en rosa y moverlos hacia acá empujando estos electrones hacia el oxígeno dibujemos la estructura de resonancia ahora tenemos este oxígeno con tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa y ahora este oxígeno sólo tiene dos pares de electrones libres los electrones en rosa se movieron hacia acá estos electrones en azul se movieron a este oxígeno entonces esta carga negativa se encuentra deslocalizada recuerden las estructuras de resonancia no son perfectas en la realidad tenemos un híbrido de estas dos estructuras así que la carga negativa está deslocalizada en dos oxígenos cuando eso ocurre se da un efecto estabilizador para el año entonces nuestra base conjugada se estabiliza por resonancia eso significa que es más fácil que el ácido carboxílicos donde este protón es por eso que vemos un valor bajo de pk si comparamos esto con la base conjugada del etanol es decir con el año tóxico no podemos dibujar una estructura de resonancia porque no podemos deslocalizar la carga negativa esta carga negativa está detenida en este oxígeno lo que significa que esta base conjugada no es tan estable no se puede estabilizar por resonancia así que el etanol no donará su protón tan fácilmente y por eso tenemos un valor más alto de pk para el etanol entonces para saber cuál es el protón más ácido hay que dibujar la base conjugada y su resonancia aquí tenemos un compuesto orgánico y nuestro objetivo es determinar cuál es el protón más ácido será este protón o este protón digamos que una base entra y toma este protón de arriba así que los electrones en este enlace se quedarán en este carbono rosa dibujemos la base conjugada tenemos nuestro anillo y este carbono está unido con un doble enlace a un oxígeno que tiene dos pares de electrones libres y los electrones en rosa se quedaron en este carbón lo que le da al carbono una carga formal negativa no olviden que el carbono en rosa también está unido a otro hidrógeno pero no lo dibujaré en la base conjugada ahora digamos que una base entra y toma este protón eso significa que los electrones en morado se quedarán en este carbón dibujemos la base conjugada para este caso aquí tenemos este oxígeno con dos pares de electrones libres los electrones en color morado se quedaron en este carbón lo que le da al carbono una carga formal negativa de nuevo recuerden que este carbono también está unido a otro hidrógeno ahora cuál de las dos bases conjugadas es más estable bueno la base conjugada de arriba se puede estabilizar por resonancia podemos tomar estos electrones en rosa y moverlos para formar un doble enlace empujando estos electrones hacia el óxido vamos a dibujarlo tenemos nuestro anillo con un doble enlace justo aquí y por acá tenemos un oxígeno con tres pares de electrones libres lo que le da una carga formal negativa así que los electrones en rosa se movieron hacia acá y estos electrones en azul se movieron al oxígeno ahora recuerden que el oxígeno es más electro negativo que el carbono soporta mejor una carga negativa entonces esta estructura de resonancia de la derecha contribuye más en el híbrido de resonancia esta base conjugada se estabiliza por resonancia a diferencia de esta base conjugada porque aquí tenemos una carga negativa en este carbono y no podemos dibujar ningún estructura de resonancia eso significa que está base con jugada no es tan estable como la que tenemos arriba así que hemos encontrado la respuesta el protón más ácido es aquel que tiene una base conjugada que se puede estabilizar por resonancia este protón que está unido al carbono que se encuentra junto a este carbono que está unido con un doble enlace a este oxígeno este protón es el protón más ácido y esto es algo que veremos más adelante porque es muy importante que lo entiendan